En abril de 1976, entre los días 15 y 18, UGT celebra su XXX Congreso en Madrid, aún en la ilegalidad. El acontecimiento se celebró en el mismo restaurante madrileño del barrio de Cuatro Caminos en el que se celebrara en 1932 el último Congreso del Sindicato en España (el XVII). En su discurso a los asistentes, el entonces secretario general Nicolás Redondo propugnó la ruptura política y sindical con el Gobierno de aquel momento, el primero de la monarquía, presidido por Arias Navarro

Mientras tanto, en España había nacido, a mediados de los cincuenta, otro movimiento sindical, Comisiones Obreras, surgido de la mera necesidad organizativa y reivindicativa de los trabajadores. Para la nueva generación de trabajadores españoles UGT sólo era un recuerdo de sus padres o de luchas sindicales pasadas. Con su inusitada táctica de infiltrar el aparato sindical del Gobierno, Comisiones Obreras había logrado poco antes de la muerte de Franco colocar sus hombres en casi todos los llamados jurados de empresa. No es por ello extraño que el Gobierno que estaba haciendo de puente para una liquidación del franquismo y el paso a la democracia mirara con recelo al nuevo Sindicato.

El 26 de febrero de 1977 se celebra una reunión-cena en Ginebra entre el entonces Ministro de Relaciones Sindicales de UCD Enrique de la Mata Gorostizaga y miembros de UGT, en presencia de Otto Kersten, Secretario General de la CIOSL. Unos días antes, el 20 de febrero, UGT y Comisiones Obreras habían hecho público su censo de afiliados, a 1 de enero de 1977. La primera central sindical aseguraba contar con 60.000 afiliados y la segunda con 94.325.

Por otro lado, éste de 1977 fue un año rico en acontecimientos para el mundo sindical español. Las principales centrales sindicales actuaban abiertamente y el Gobierno hacía la vista gorda, mientras en el Parlamento se discutía un Decreto-Ley de Relaciones Sindicales. No sería, sin embargo, hasta que Nicolás Redondo, encabezando una delegación sindical española, ocupara en la LXII Conferencia Internacional de la OIT el lugar que cuatro décadas antes había pertenecido a  Francisco Largo Caballero que los Sindicatos quedaron "de facto" legalizados en España. Eso ocurría a fines de junio de 1977, tres meses después de que fuera legalizado el PCE (Partido Comunista de España). A partir de ese momento, comienza la pugna por la hegemonía sindical, que ese mismo año se ponen a preparar elecciones en diversas empresas.

En enero del 77 se presenta en Madrid, en el cine Capri, el sector "histórico" de UGT, presidido por Juan Gómez Egido. Como la historia de UGT sigue un curso paralelo con la del Partido Socialista Obrero Español, no es de extrañar que, a raíz del Congreso del Partido que se celebró en Toulouse en 1972, en el que vencieron los "socialistas del interior", y al desgajarse el PSOE en dos sectores (el "renovado", dirigido por Felipe González, y el "histórico" dirigido por Rodolfo Llópis), su brazo sindical corriera la misma suerte. Otra escisión, esta vez protagonizada por la Unión Sindical Obrera, serviría para incrementar el censo de UGT y, así, a finales del 77, una gran fracción de USO, encabezada por José María Zufiaur, se integró en el sindicato.

Tras la legalización de las Centrales sindicales Nicolás Redondo anuncia, en julio de 1977, que se han repartido 700.000 carnets de UGT y cuentan con 500.000 afiliados que cotizan. Diez años después, en octubre de 1987, UGT tenía más de 660.000 afiliados en toda España. Al finalizar el año 2000, eran más de 750.000 los afiliados-cotizantes.

El primer 1º de Mayo en la legalidad (1978) es celebrado en la calle conjuntamente por las centrales sindicales más representativas con manifestaciones en todo el país. A la de Madrid asistieron casi un millón de personas. Las primeras elecciones sindicales se celebran a lo largo de 1978, iniciándose el proceso en Málaga entre el 25 de enero y el 1 de febrero y en Cataluña durante la primera semana de febrero.

De un total de 193.112 Delegados elegidos, las cifras oficiales adjudicaban 66.540 a Comisiones Obreras; 41.897 a UGT; 7.474 a la Unión Sindical Obrera; 1.931 a ELA; 35.OOO a “No afiliados” y 40.270 aparecían bajo el concepto de “otros”. Dos años después, en 1980, y tras la elección de 164.617 Delegados en toda España, UGT ampliaba su representación, según los datos oficiales, a 48.194 y Comisiones Obreras lograba 50.817 Delegados.

Mientras tanto, en ese mismo año, del 3 al 6 de abril, UGT celebra su XXXII Congreso con el lema “Un sindicalismo para todos”.

En 1982 se vuelven a celebrar elecciones sindicales. Según los datos oficiales, de los 140.770 Delegados elegidos 51.672 corresponden a UGT; 47.016 a Comisiones Obreras; 6.527 a la Unión Sindical Obrera; 4.642 a ELA; 1.651 a la Intersindical Galega; 12.233 a “otros” y 17.024 a “No afiliados”. En 1984 no se celebran elecciones sindicales a nivel nacional porque la legislación en este aspecto cambia y amplía el mandato de los Delegados sindicales a cuatro años.

Las primeras desavenencias serias de UGT con el Gobierno socialista datan de 1985, cuando es aprobado el decreto-ley de reforma de la Seguridad Social (siendo Ministro de Economía y Hacienda Miguel Boyer) y son recortadas las pensiones. Carlos Solchaga, que reemplazó a Boyer en el cargo en julio del 85, se convertiría con el tiempo en la bestia negra de los ugetistas. No es ningún secreto que, desde los despachos del PSOE, en el año 85, se andaba buscando sucesor a Redondo en la Secretaría General del Sindicato. Sin embargo, el XXXIV Congreso de UGT, celebrado entre el 2 y 6 de abril de 1986, no dejó transpirar las tensiones existentes entre unos y otros (era año de elecciones generales) y el informe de gestión de la Comisión Ejecutiva Confederal fue aprobado por unanimidad.

Después de las elecciones generales, que dan de nuevo la victoria al PSOE, las relaciones de UGT con el Partido sufren altibajos, hasta desembocar, en 1987, en una cadena de dimisiones en el Partido y en el Sindicato provocada por el debate en el Parlamento de los Presupuestos de 1988.

En octubre de 1986 se entregan a UGT 6.074 millones de pesetas en concepto de devolución del Patrimonio Sindical incautado al fin de la Guerra Civil, con arreglo a un inventario elaborado por el Gobierno. Previamente, en septiembre del mismo año, UGT había recibido 4.144 millones.

Las elecciones de 1986 confirman, según los datos oficiales, la tendencia al alza de UGT: De 177.484 Delegados elegidos, 71.327 correspondieron a UGT; 60.816 a Comisiones Obreras; 6.791 a la Unión Sindical Obrera; 5.190 a ELA; 1.120 a INTG; 1.104 a CXTG; 17.670 a “otros” y 13.466 a “No afiliados”. Cuatro años después, en las elecciones de 1990, de los 237.261 Delegados elegidos, 99.737 correspondieron a UGT; 87.730 a Comisiones Obreras; 7.487 a ELA; 6.860 a la Unión Sindical Obrera y 3.527 a la CIG.

Las diferencias entre UGT y el Gobierno se recrudecieron ante el debate del proyecto de Ley de Presupuestos para 1988, en lo que se refiere a salarios, pensiones y desempleo. Se produjeron entonces una cadena de dimisiones. El primero fue Nicolás Redondo, que votó en contra del proyecto de Ley. A partir de ese momento se sucedieron las dimisiones de sus escaños en el Congreso y Senado de sindicalistas elegidos en las listas socialistas, como la del propio Secretario General de UGT, Nicolás Redondo, y del Secretario de Organización, Antón Saracíbar. A éstas siguieron las dimisiones de Emilio Castro, Secretario de Acción Institucional, y en octubre de 1987 Cándido Méndez, Secretario General de UGT en Andalucía, hace lo propio en el Parlamento Andaluz. Juan Cuenca, senador socialista y Secretario de Formación en UGT-Granada, es expulsado de la Ejecutiva del Sindicato por votar a favor de la ley de reforma de las pensiones, Juan Mazarrasa, responsable confederal de la Unión de Técnicos y Cuadros de UGT, y José Luis Corcuera, Secretario confederal de Acción Reivindicativa, abandonaron sus puestos en el sindicato en beneficio del Partido, al igual que Justo Zambrana dimite de la Secretaría de Relaciones Institucionales de la Comisión Ejecutiva de UGT para dedicarse al Partido y conservar su escaño. Así las cosas, UGT caminaba hacia la celebración de su Centenario en un clima de incertidumbre en cuanto a su eterno debate sobre la relación Sindicato-Partido y con dos crisis concretas en sus Federaciones de Metal y de Minería.

La crisis en la Federación de Minería coleaba desde enero de 1986, cuando se llegó a la disolución del SOMA-UGT porque, según decía el secretario general de la Federación, Antón Saavedra, "el SOMA recibe órdenes de arriba". En septiembre del 87, durante la reunión del Comité de la Federación Estatal, se lanzaron desde este Sindicato ataques al PSOE y dos diputados socialistas fueron declarados "personae non gratae" por los asistentes. En cuanto al Metal, estaban todavía recientes las heridas provocadas en la Federación por el antagonismo entre los partidarios del hasta entonces Secretario General Antonio Puerta (inhabilitado en su cargo con toda la Ejecutiva) y del candidato a la misma Secretaría Manuel Fernández López "Lito".

En este convulso año de 1988 UGT conmemoraba sus primeros cien años de vida. En palabras del entonces secretario general del Sindicato, Nicolás Redondo, “UGT conoció todos los avatares de la propia evolución histórica de España en dicho lapso de tiempo, un período cuajado de conflictos de todo género, especialmente sociales, en que la clase trabajadora ha tenido que luchar muy duramente: primero, para poder organizarse, saliendo de su postración y venciendo para ello las prohibiciones y trabas que impedían el derecho mismo de sindicación, hasta lograr su reconocimiento, y después, para ir conquistando, poco a poco, condiciones de vida y de trabajo más dignas, más humanas, con las que superar aquellas escandalosas situaciones de miseria, explotación e indefensión de las que partía. En este duro proceso recorrido por el Movimiento Obrero, UGT es una pieza clave, un factor esencial, al haber constituido el primer núcleo de Organización consistente de los trabajadores de nuestro país...”.

Por resolución de la Comisión Ejecutiva Confederal se crea a finales de 1987 la Comisión Permanente del Centenario, integrada por algunos miembros de la CEC y por representantes de la Unión Regional de Madrid y de las Federaciones Estatales de Industria, con el fin de coordinar las actividades que se desarrollarían ese año. Uno de los primeros actos fue la presentación el 8 de marzo del sello conmemorativo del centenario, de un valor de 20 pesetas, en los salones de la central de Correos de Madrid. El 18 de abril, el Ateneo de Madrid sería el escenario de presentación del Patronato del Primer Centenario de UGT cuyo presidente de honor fue Ramón Rubial Cavia y presidente ejecutivo el entonces secretario general de UGT, Nicolás Redondo, al que asistirían en sus funciones 13 miembros, tanto del PSOE como del Sindicato. Entre los múltiples actos culturales, deportivos y sociales realizados por toda la Organización a lo ancho y largo de toda la geografía española, cabe destacar la inauguración, el 28 de junio, de la Escuela de Formación Sindical “Julián Besteiro” en Madrid.

Pero el acto cumbre fue sin duda la Fiesta del 1º de Mayo, en la Casa de Campo de Madrid, que duró cuatro días. Fue una fiesta de confraternización de sindicalistas y socialistas como se apreció en la delegación del PSOE encabezada por Ramón Rubial, presidente del PSOE, y los miembros de la Ejecutiva socialista Carmen García Bloise, Enrique Múgica y Francisco Fernández Marugán. Comisiones Obreras envió una representación encabezada por su secretario general, Antonio Gutiérrez, además de Agustín Moreno y Julián Ariza. El Gobierno socialista estuvo representado por los ministros de Trabajo y Seguridad Social, Manuel Chaves; de Interior, José Barrionuevo, y Javier Solana, de Cultura.
En su discurso Nicolás Redondo exigió al Gobierno que prestase una mayor atención a los sectores más desfavorecidos, parados, asalariados, pensionistas, y quienes han llevado la parte más dura de la recuperación económica. Recordó que el Gobierno tiene una deuda con todos los sectores que le han apoyado: dar un giro social a su política y esto es posible porque a situación económica lo permite. Más adelante señalaba que “no se va a hacer una política de progreso sin contar con nosotros” y se adentró en referencias a las difíciles relaciones entre el Sindicato y el Partido que han tenido “altibajos y enfrentamientos, pero que no deben dramatizarse”. “Queremos relaciones fraternales, pero determinando la acción sindical nosotros”. Se refirió a las movilizaciones que se estaban efectuando en distintos sectores tendiendo un puente al Gobierno para que negociase.

Pero la ausencia en este 1º de Mayo del presidente del Gobierno, Felipe González, atisbaba la ruptura entre el Gobierno socialista y el Sindicato, que implicaría también a las relaciones Sindicato-PSOE. Las desavenencias entre UGT y el PSOE originaron un acercamiento progresivo entre los dos Sindicatos mayoritarios. El año 1988 fue el de la unidad de acción UGT-CCOO, a través de la Propuesta Sindical Prioritaria, y el de la Plataforma Sindical Unitaria, en la que trabajaron comisiones técnicas de ambos sindicatos. También ese fue el año de la denuncia de UGT a la Organización Internacional del Trabajo (OIT) contra el Gobierno por los acuerdos Administración-Unión Democrática de Pensionistas (UDP) y el de la primera huelga general (14 de diciembre) desde 1934. Esa huelga de 24 horas paralizó el país y contó con el apoyo de aproximadamente ocho millones de trabajadores. La siguiente huelga general de 24 horas y cierta enjundia (hubo otras de menor duración, como la del 28 de mayo de 1992) tuvo lugar el 27 de enero de 1994, cuando pararon un 90% de los trabajadores según los Sindicatos y tan sólo un 30% según los empresarios.

Así las cosas, se acercaba el día de la jubilación del hombre que durante 18 años había conducido a UGT desde la clandestinidad al puesto de Sindicato mayoritario del país en la década de los ochenta. A sus 66 años, Nicolás Redondo decidió que en el 36 Congreso Confederal no se presentaría a la reelección.

El 36 Congreso Confederal de UGT se celebró del 7 al 10 de abril de 1994 entre insultos de los afectados por la crisis de la PSV en el exterior y apagones y llamamientos a la unidad en el interior del Palacio Municipal de Congresos del Campo de las Naciones de Madrid. Estos llamamientos de Nicolás Redondo a la unidad interna del Sindicato estaban más que justificados, pues hasta el último momento no se despejó la incógnita sobre la posible presentación de dos listas para la sucesión del Secretario General saliente, una encabezada por Cándido Méndez (UGT-Andalucía) y la otra por Manuel Fernández "Lito" (UGT-Metal), que en el último momento anunció que no se presentaría, dejando así el paso libre a Cándido Méndez, que tuvo el apoyo del 75% de los votos, frente a la abstención del otro 25%. Redondo no había sido capaz de imponer su autoridad arbitral para lograr un consenso en la pugna abierta por la sucesión y eso habría de pagarlo el Sindicato unos meses más tarde cuando la decisión de la Ejecutiva Confederal de cesar en sus funciones a tres disidentes de ese órgano directivo (José Luis Daza, Secretario de Acción Sindical; Gustavo Gardey, Secretario de Acción Social, y la vocal Dionisia Muñoz) y la posterior desautorización por el Comité Confederal desembocaba, el 25 de febrero de 1995, en la convocatoria de un Congreso extraordinario, para el 29 de abril siguiente, en el que se elegiría un nuevo Secretario General, permaneciendo en funciones hasta dicha fecha Cándido Méndez.

En ese Congreso extraordinario sería reelegido Cándido Méndez por 431 votos frente a los 369 obtenidos por Manuel Fernández "Lito", que sí presentó su candidatura en esta ocasión. La participación fue absoluta, sin votos nulos ni en blanco. La presentación de dos candidaturas en el Congreso planteó una situación insólita a los ochocientos delegados asistentes, quienes por primera vez en la historia del centenario Sindicato, se veían obligados a elegir entre dos posibles secretarios generales.

Posteriormente, del 11 al 14 de marzo de 1998 se realizó el 37 Congreso Confederal. Este Congreso se desarrolló bajo el lema “UGT por las 35 horas. Empleo y Solidaridad” y en él fue reelegido (con el 86’01% de los votos) como secretario general, Cándido Méndez.

El 20 de abril de 1998, UGT y Comisiones Obreras comienzan las movilizaciones a favor de la semana laboral de las 35 horas y una mejora en la protección a los parados. El acto más importante se celebró en Madrid con una concentración estatal de delegados, con el lema "Por el empleo y la solidaridad". El 3 de diciembre culminan con grandes manifestaciones en todas las Comunidades Autónomas un proceso de movilizaciones contra la política económica del Gobierno del PP, iniciadas el 3 de noviembre.

En el año 1999 las concentraciones unitarias de UGT y Comisiones Obreras, a favor de mejoras económicas y sociales para los desempleados, tuvieron su exponente más significativo en la concentración del 16 de diciembre ante el Congreso de los Diputados. Esta movilización formó parte de la campaña "Más subsidio, más empleo", que ambos Sindicatos desarrollaron en el conjunto del país para reclamar derechos y solidaridad con las personas en paro.

El 24 de enero de 2000 inicia su andadura la Unión de Profesionales y Trabajadores Autónomos (UPTA), vinculada a UGT, y que agrupa a comerciantes, titulados y operarios, con lo que se cumple un mandato del 37 Congreso Confederal, en el que se decidió la necesidad de aglutinar al mundo excesivamente disperso de los autónomos.